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Sinopsis
Richie Furst (Justin Timberlake) es un estudiante de la Universidad de Princeton. Furst decide hacer una gran apuesta en un juego de póker online y pierde los 60.000 dólares que tenía para la matrícula. Investigando sobre el sitio web donde perdió la gran suma de dinero, averigua que la empresa está situada en una isla apartada en Costa Rica y decide desplazarse hasta allí. Decidido a enfrentarse al millonario Ivan Block (Ben Affleck), dueño de la empresa, Furst contrariamente acaba convirtiéndose en su discípulo y mano derecha. La relación entre ambos alcanza el punto de ebullición mientras un agente del FBI (Anthony Mackie) intenta utilizar a Furst para detener a Block.
Reparto

Justin Timberlake
Richie Furst

Ben Affleck
Ivan Block

Gemma Arterton
Rebecca Shafran

Anthony Mackie
Shavers

Michael Esper
Billy 'Pet' Petricoff

Oliver Cooper
Andrew Cronin

Christian George
Wilson

Yul Vazquez
Delegate Herrera

John Heard
Harry Furst

James Molina
Esteban

Louis Lombardi
Archie

Vincent Laresca
Sergeant Barrancas

Bernie O. Ramos Robledo
Handlebar Mustache

Sam Palladio
Shecky

David Costabile
Professor Hornstein

Jordan Beder
Paul Arnaud