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Sinopsis
El estudiante de último año de Instituto, Ryan Woodman y todos los demás estudiantes del Gilmore High están locos por la chica más maravillosa que jamás haya pisado los pasillos del Instituto: Ashley Grant. El único problema es que Ryan es "persona non grata" entre el grupo más popular y no merece la atención de Ashley. Entra Chris en acción, un ligón de nenas, quien en vano va detrás de la mejor amiga de Ryan, Maggie, una chica con belleza, cerebro y corazón. Quedan cuatro semanas para la graduación, y el tiempo para que Ryan y Chris besen a las respectivas chicas de sus sueños se acaba.
Reparto

Jodi Lyn O'Keefe
Ashley Grant

Shane West
Ryan Woodman

Marla Sokoloff
Maggie Carter

James Franco
Chris Campbell

Aaron Paul
Floyd

Colin Hanks
Cosmo

Julia Sweeney
Kate Woodman

Richard Schiff
P.E. Teacher

Kip Pardue
Harris

Nick Cannon
Chess Club Kid

David Koechner
Virgil Doolittle

Jay Harrington
Cop

Vanessa Evigan
Vanessa

Christine Lakin
Sloane

Shyla Marlin
Shyla

Joe Gieb
Octopus Ride Operator