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Sinopsis
Maggie es una madre separada que se muda a Brooklyn con su hijo de 12 años, Oliver. Al tener que trabajar muchas horas, no le queda más opción que dejar a Oliver al cargo de su nuevo vecino, Vincent, un jubilado cascarrabias aficionado al alcohol y a las apuestas. Pronto, una peculiar amistad florece entre ellos. Junto a una stripper embarazada llamada Daka, Vincent conduce al chico por todas las paradas que conforman su rutina diaria: las carreras de caballos, el club de striptease, y su bar habitual. Pero mientras Vincent cree que ayuda a Oliver a hacerse un hombre, éste comienza a ver en el viejo gruñón algo que nadie más ve: un hombre incomprendido de buen corazón.
Reparto

Bill Murray
Vincent MacKenna

Melissa McCarthy
Maggie Bronstein

Jaeden Martell
Oliver Bronstein

Naomi Watts
Daka Parimova

Chris O'Dowd
Brother Geraghty

Terrence Howard
Zucko

Scott Adsit
David

Lenny Venito
Coach Mitchell

Nate Corddry
Terry

Dario Barosso
Robert Ocinski

Kimberly Quinn
Ana

Donna Mitchell
Sandy

Ann Dowd
Shirley

Reg E. Cathey
Gus

Deirdre O'Connell
Linda

Ray Iannicelli
Roger